Rupert to młody, ambitny chłopak, którego spotykasz zaraz po wejściu do Dolnego Miasta Khorinis. Pracuje jako pomocnik i czeladnik u kupca Matea, jednego z mistrzów cechowych. Ruperta najłatwiej rozpoznać po tym, że całymi dniami stoi przed sklepem, oferując przechodniom towary swojego mistrza lub po prostu obserwując życie toczące się na placu. Jest to postać wyjątkowo uprzejma, ale też wyraźnie przytłoczona obecną sytuacją na wyspie – brakiem dostaw, rosnącymi cenami i ogólnym kryzysem, który uderza w handel.

Dla gracza Rupert jest przede wszystkim pierwszym źródłem informacji o tym, jak zostać obywatelem i czeladnikiem. To on tłumaczy Bezimiennemu skomplikowane zasady panujące w mieście: aby zostać przyjętym do pracy u jednego z mistrzów, musisz uzyskać poparcie wszystkich pozostałych rzemieślników. Rupert naprowadza Cię na Matea, Bospera, Constantina, Harada i Thorbena, wyjaśniając pokrótce, czym każdy z nich się zajmuje i jakiego rodzaju problemy mogą mieć. Ponadto Rupert pełni rolę drobnego handlarza, u którego na początku gry możesz zaopatrzyć się w podstawowe artykuły spożywcze i użytkowe, co czyni go jednym z Twoich pierwszych kontaktów handlowych wewnątrz murów.

Postać Ruperta świetnie oddaje klimat „progu” wielkiego świata. Jest on Twoim przewodnikiem po biurokratycznym labiryncie Khorinis. Choć sam nie posiada wielkich wpływów, jego wiedza o relacjach między mistrzami jest kluczowa dla kogoś, kto chce awansować w miejskiej hierarchii. Rupert to postać, która – mimo że twardo stąpa po ziemi i liczy każdą sztukę złota – zachowuje odrobinę optymizmu, wierząc, że ciężką pracą u Matea wypracuje sobie lepszą przyszłość, o ile oczywiście orkowie nie postanowią wcześniej zrównać miasta z ziemią.