Henry to wysoki, barczysty pirat, który pełni funkcję dowódcy straży przy głównej bramie obozu kapitana Grega w Jarkendarze. Jest on postacią niezwykle zdyscyplinowaną jak na pirackie standardy i traktuje swoje obowiązki bardzo poważnie. Jego zadaniem jest dbanie o to, aby nikt niepowołany nie dostał się na teren obozu, a zwłaszcza bandyci, z którymi piraci mają coraz bardziej napięte stosunki.

Dla Bezimiennego Henry stanowi pierwszą poważną barierę po dotarciu do wybrzeża. Przy pierwszym spotkaniu pirat żąda zapłaty za wejście do obozu w wysokości 500 sztuk złota. Gracz może jednak znacząco obniżyć tę kwotę, wykazując się przydatnością dla załogi. Henry opuści cenę, jeśli bohater przyniesie mu wiadomość od Skipa, poinformuje o pokonaniu bandytów w pobliskiej wieży lub wspomni o dostarczeniu mięsa dla kucharza Morgana. Henry jest również liderem grupy piratów, którą gracz może wynająć do oczyszczenia kanionu z brzytwiaków na polecenie kapitana Grega.

Postać Henry’ego jest również ważnym nauczycielem rzemiosła wojennego. Jako doświadczony strzelec może wyszkolić bohatera w posługiwaniu się kuszą oraz w walce bronią dwuręczną. Choć sprawia wrażenie surowego i nieprzystępnego, docenia on odwagę oraz lojalność. Jeśli gracz wykaże się podczas wspólnych walk w kanionie, Henry stanie się jednym z najbardziej przychylnych mu piratów. Jego postać podkreśla, że nawet w grupie morskich rabusiów musi istnieć hierarchia i ktoś, kto twardą ręką pilnuje porządku.