Dexter to jedna z najbardziej ikonicznych postaci, które powracają z pierwszej części gry. W czasach Magicznej Bariery był on sprytnym cieniem ze Starego Obozu, u którego Bezimienny mógł kupować informacje i towary. Po upadku kolonii Dexter nie zmienił profesji – wykorzystał swoje zdolności przywódcze i założył silny, świetnie ufortyfikowany obóz bandytów na południowych klifach Khorinis, zajmując dawną wieżę strażniczą.

W Nocy Kruka Dexter staje się kluczową postacią dla głównego wątku fabularnego. To on zarządza masowymi porwaniami mieszkańców wyspy i to jego nazwisko widnieje na listach gończych rozesłanych za Bezimiennym. Choć porywczy i niebezpieczny, zachowuje resztki dawnej znajomości – jeśli gracz odważy się wejść do jego kwatery bez wyciągniętej broni, Dexter powstrzyma swoich ludzi przed atakiem i pozwoli na ostatnią rozmowę. Podczas tego spotkania wyjawia, że działa na zlecenie potężnego mocodawcy przebywającego w Jarkendarze (Kruka), a głowa bohatera jest warta fortunę.

Konfrontacja z Dexterem jest nieunikniona i stanowi finał pierwszego rozdziału poszukiwań zaginionych ludzi. Choć sam w walce nie jest najpotężniejszym przeciwnikiem, otacza go chmara lojalnych bandytów, co czyni szturm na wieżę samobójstwem dla nieprzygotowanego gracza. Jeśli jednak bohater poinformował o wszystkim Grega, kapitan piratów w spektakularny sposób wkroczy do akcji, pomagając wyrżnąć całą bandę. Przy ciele Dextera gracz odnajduje kluczowy list od Kruka, który ostatecznie potwierdza powiązania między bandytami a sługami Beliara i pozwala pchnąć fabułę w stronę zapomnianej doliny.