Greg to twardy, nieustępliwy i budzący powszechny respekt kapitan piratów, który odgrywa jedną z najważniejszych ról w dodatku Noc Kruka. Początkowo Bezimienny spotyka go w Khorinis, z dala od jego naturalnego środowiska. Greg znalazł się w opłakanym położeniu – stracił swój okręt (został zatopiony przez paladynów) i utknął na wyspie bez możliwości powrotu do Jarkendaru. Przemierza więc okolicę, szukając sposobu na przedostanie się przez góry, a przy okazji stara się odzyskać ukryte niegdyś skarby i załatwić krwawe porachunki z bandytami, a w szczególności z ich lokalnym przywódcą, Dexterem.

Dla gracza pierwsze spotkania z kapitanem to świetna okazja do zarobku, ale też lekcja pokory. Greg z wrodzonym pirackim sprytem wykorzystuje Bezimiennego do najcięższej roboty. Zleca mu mozolne poszukiwania swoich zakopanych dóbr (wymagające biegania z kilofem po całej wyspie), a później bezceremonialnie wkracza do akcji w obozie Dextera, gdzie z łatwością wycina w pień większość bandytów (co zresztą nierzadko ratuje życie graczowi na niskim poziomie). Greg uosabia archetyp prawdziwego pirata – jest bezwzględnym pragmatykiem, który rzadko komu ufa, potrafi być niezwykle arogancki, a swój interes zawsze stawia na pierwszym miejscu.

Jego postać błyszczy najmocniej, gdy akcja przenosi się do Jarkendaru. Kiedy Greg w końcu wraca do swojego obozu na wybrzeżu, zastaje tam absolutny bałagan pozostawiony przez jego nieudolnego zastępcę, Francisa. Scena, w której kapitan „robi porządek”, miesza z błotem swojego podwładnego i zsyła go do piłowania drewna, to jeden z bardziej satysfakcjonujących momentów. Aby zyskać pełne poparcie piratów i zdobyć pancerz niezbędny do infiltracji obozu bandytów Kruka, Bezimienny musi udowodnić swoją wartość przed kapitanem, oczyszczając pobliski kanion ze śmiertelnie niebezpiecznych brzytwiaków. Greg twardą ręką trzyma swoją załogę i ma osobiste porachunki z ludźmi Kruka, co czyni go jednym z najciekawszych i najbardziej wyrazistych (choć bardzo szorstkich) sojuszników w grze.